2019年10月19日放送のTBSラジオ系のラジオ番組『土曜朝6時 木梨の会。』(毎週土 6:00-7:00)にて、お笑いコンビ・とんねるずの木梨憲武が、競馬でスッカラカンになったところ、北島三郎が「ドサッ」と現金をくれた過去を明かしていた。
木梨憲武：北島さんと久しぶりにお話して。もちろん、キタサンブラックのお話から…まぁ、そうですね、北島さんには25年、30年前から、私なんかは、昔の話なんですが、北島さんに世話になって、大井競馬場で隣で「当たんねぇなぁ、木梨。どうだ？当たったか？」「当たんないです。どうですか？北島さん」「俺も当たんねぇよ」って(笑)
「競馬って当たんねぇなぁ」って(笑)北島さんの横で、俺なんかメシ代がなくなるぐらい、帰り際、肩を落として、自分の車の方に「高速代ないなぁ…」なんて言いながら。
で、「木梨！やられたか？」「はい、やられました」「メシ食え」って、ドサッて。ドサッぐらい。「こんなにいいんすか？」って。
「こんなにいいんだったら、メシやめてもう一回競馬場戻っていいっすか？」っつって(笑)それぐらいのやりとりのあるね、25年前とかから、北島さんの演歌チームじゃないですけど、歌関係の人たちも、競馬を一緒にやったり。
で、肩並べて、当時『生ダラ』やってましたから、「北島さん、俺、演歌歌手なりたいです」って言ったら、「バカ野郎」なんつって。「北島さんに曲を書いて欲しいです」って、で、『生ダラ』で曲を書いていただいたりして。
北島さんと歌えるのかと思ったら、ギリギリになったら「お前、(山本)譲二と歌え」って。「了解しました！ありがとうございます！…譲二さん、よろしくお願いします！」って(笑)
木梨憲武、北島三郎とのインスタ「お仕事シリーズ」写真を撮影しに行ったところその場のノリで『サブちゃんと歌仲間』に出演
